Фамилия Плакун — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось, перейдя в фамилию без суффикса. В русской традиции фамилии на -ун обычно образовывались от глаголов и обозначали человека по характерному действию или свойству: говорун, молчун, ворчун. Плакун — тот, кто часто плачет, плаксивый человек. Но не спешите представлять себе вечно хнычущего слабака: в народной культуре «плакун» могло быть не столько осуждением, сколько констатацией особенности — например, так могли прозвать ребенка, родившегося с криком, или человека с чувствительной натурой.

Слово «плакун» имеет и другое, ботаническое значение. В русских говорах так называют растение дербенник иволистный (Lythrum salicaria), а также некоторые виды ив. В народной магии плакун-трава считалась сильным оберегом, способным «выплакивать» из человека болезни и тоску. Поэтому не исключено, что прозвище Плакун мог получить травник, знахарь или просто человек, живший в местах, где эта трава росла в изобилии.

Географически фамилия Плакун встречается нечасто, но имеет устойчивые очаги в южных и центральных регионах России, а также на Украине. В украинском языке слово «плакун» сохранило те же значения, и фамилия там образована по той же модели — без дополнительных суффиксов, что типично для украинской ономастики (сравните: Писарь, Коваль, Плакун). В русской среде такая бессуффиксная форма встречается реже, что делает фамилию Плакун отчётливо узнаваемой.

В церковных записях и писцовых книгах XVII века можно встретить упоминания крестьян и казаков с этим прозвищем. Поскольку фамилия не дворянская и не книжная, её происхождение — чисто бытовое, из устной традиции. Если ваш предок носил фамилию Плакун, скорее всего, он был крестьянином, посадским человеком или казаком, а прозвище закрепилось за ним либо из-за внешней особенности, либо из-за связи с травами и народным целительством.