Фамилия Плеса — редкий случай, когда географическое название и прозвище слились воедино, причём ударение в ней может падать как на первый, так и на последний слог. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, Плеса стоит особняком: она не имеет патронимического суффикса, а представляет собой чистую основу, то есть застывшее в роли родового имени прозвище или топоним.

Самый прямой путь к происхождению — слово «плес». В русских говорах так называли широкий открытый участок реки между изгибами, омутами или перекатами. Человек, живший на таком плесе, у широкой воды, легко получал прозвище Плеса. Однако есть и вторая, не менее убедительная версия: в некоторых диалектах «плеса» — это женская форма того же прозвища, данная женщине, которая жила у реки, или же прозвание, перешедшее от матери к детям. В этом случае фамилия сохранила архаичную форму без суффикса, что указывает на её древность и возможное бытование в северных или северо-западных регионах России, где такие бессуффиксные фамилии встречаются чаще.

Словообразовательная модель здесь проста, но нестандартна. Обычно русская фамилия образуется притяжательным суффиксом: Плесов (чей? — сын Плеса). Но Плеса — это форма именительного падежа, которая закрепилась как фамилия целиком. Такое явление характерно для украинской и белорусской традиции (сравните фамилии Шевченко, Коваль), а в русской среде встречается у старообрядцев или в среде бывших однодворцев. Поэтому носитель фамилии Плеса с большой вероятностью имеет корни в тех местах, где смешивались русские, украинские и белорусские говоры — на Брянщине, Смоленщине, в южных районах Псковской области.

Спорный момент: могла ли фамилия произойти от личного имени? В древнерусских документах встречается имя Плес, но оно крайне редкое и, скорее всего, само возникло из того же прозвища. Поэтому версия с речным плесом или прозвищем по месту жительства остаётся основной. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия Плеса не упоминается в числе частых, но её однокоренные «собратья» — Плесов, Плешков, Плеханов — хорошо известны, что подтверждает продуктивность корня «плес-» в русской ономастике.

Таким образом, фамилия Плеса — это слепок с ландшафта: предок человека с такой фамилией, скорее всего, жил на речном разливе, на виду у всей округи. Отсутствие суффикса делает её «короткой» и запоминающейся, а географическая привязка — узкой, что позволяет с большой уверенностью говорить о её происхождении именно от названия участка реки, а не от личного имени или профессии.