Фамилия Плесун — один из тех случаев, когда основа слова говорит о занятии предка почти прямо. В её основе лежит глагол «плесать» — старорусская форма современного «плясать». Соответственно, Плесун — это плясун, плясатель. В говорах слово бытовало в значении «плясун, танцор», причем нередко с оттенком профессионализма: так могли назвать скомороха, плясуна на ярмарках или просто человека, который любил и умел плясать лучше других.

Модель образования здесь архаичная и редкая для фамилий. Суффикс -ун в русском языке образует имена деятеля (говорун, бегун, скакун). Если бы фамилия складывалась по более поздней, стандартной модели XIX века, мы бы получили Плясунов или Плесунов. Но форма Плесун — это застывшее прозвище, которое перешло в фамилию без дополнительного патронимического суффикса. Такие «голые» прозвища-фамилии чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, хотя встречаются и в северных регионах, где долго сохранялся старый уклад.

Версия происхождения от слова «плес» (часть реки между изгибами) маловероятна. От «плеса» образовались бы фамилии Плесов, Плесский или Плешин, но не Плесун. Суффикс -ун активен именно в глагольных основах, поэтому связь с пляской — единственное логичное объяснение.

Стоит учитывать, что «плясать» в старину не всегда означало что-то одобряемое. Церковь долго осуждала пляски как бесовское действо, поэтому прозвище Плесун могло даваться либо с насмешкой, либо человеку, для которого пляска была ремеслом, а не забавой. Социальный статус носителя такой фамилии, скорее всего, был невысок: среди крестьян и посадских людей прозвища по ремеслу или привычке были обычным делом.

Встречаемость фамилии сегодня невысока, но она рассеяна по разным областям — от западных (Брянская, Смоленская) до сибирских регионов, куда её могли занести переселенцы. В письменных источниках XVII века можно найти упоминания крестьян с таким прозвищем, что подтверждает её древнее, допетровское происхождение.