Фамилия Погудалин — редкий образец русской фамилии, образованной не от крестильного имени, а от живого прозвища. В её основе лежит личное прозвище Погудала, а суффикс -ин указывает на принадлежность: Погудалин буквально означает «сын Погудалы», «из рода Погудалы». Такая модель типична для северорусских и центральных областей, где фамилии на -ин часто возникали от прозвищ, оканчивающихся на -а.

Прозвище Погудала само по себе многозначно, и здесь открывается простор для версий. Самая очевидная отсылка — к глаголу «гудить». В южных и западных диалектах он значил «порицать, корить, хаять, осуждать», а вот в новгородских говорах — совсем иное: «манить, обольщать, обманывать». Отсюда два портрета возможного родоначальника: либо бранчливый сквернослов, которого все хаяли и который сам всех хаял, либо плут и мошенник, ловкий обманщик. Обе трактовки правдоподобны, и выбрать между ними сложно — прозвище могло закрепиться за человеком с любым из этих качеств.

Есть и более музыкальная гипотеза. Прозвище Погудала можно связать с народным инструментом — гудком, родом старинной скрипки без выемок по бокам, с плоским дном и тремя струнами. Тогда Погудала — это гудошник, тот, кто играет на гудке и потешает народ. В этом случае фамилия хранит память о ремесле предка-музыканта, что делает её родственной фамилиям Гудков, Гудошников, Гуслин.

Третья версия уводит в украинский язык, где есть слово «погудка» — «сетование», «весть». Если принять её, Погудалой могли прозвать человека, который постоянно жаловался и горевал, либо, наоборот, приезжего, принесшего важные новости издалека. Эта гипотеза менее убедительна, чем первые две, но полностью отбрасывать её не стоит: в пограничных с Украиной регионах такие заимствования в прозвищах встречались.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Но сам факт, что она сохранилась, говорит о том, что за ней стоит конкретный человек с яркой характеристикой. Погудалин — это не просто наследство, а застывший портрет предка: возможно, сварливого говоруна, возможно, хитрого проходимца, а может, бродячего музыканта с гудком под мышкой.