Фамилия Похилая ведет свое начало от прозвища Похилий, что в переводе с украинского означает «наклонный». Слово похилий в украинском языке описывает что-то скошенное, наклоненное, отклоняющееся от вертикали. Поэтому прозвище, скорее всего, закрепилось за человеком с заметной особенностью осанки или походки: хромым, горбатым, кривобоким либо тем, кто при ходьбе припадает на один бок.

Фамилия образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: прозвище на -ий перешло в фамилию на -ая по образцу прилагательных женского рода. В мужском варианте фамилия звучала бы как Похилый. Такая форма характерна для украинской и южнорусской традиции, где фамилии нередко сохраняли исходное прозвище без добавления суффиксов -ов или -ин.

Интересно, что прозвище Похилий могло иметь и переносный смысл. В некоторых говорах похилым называли человека уклончивого, не прямого в словах или поступках, того, кто «гнет свою линию» или идет не напрямую, а в обход. Однако основное, бытовое значение связано именно с физическим наклоном, и версия о внешности предка выглядит правдоподобнее.

Прозвище Похилий, изначально присоединенное к наследственному имени, со временем полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Подобная практика была распространена в казацкой среде и среди крестьянства: прозвище, данное соседями или односельчанами, закреплялось за семьей и передавалось детям, а первоначальное крестильное имя отходило на второй план.

Фамилия Похилая встречается преимущественно в регионах с сильным украинским влиянием — на юге России, в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях, а также на Украине. В русской среде фамилия нередко переоформлялась в более привычную форму Похилов или Похилев, но вариант Похилая сохранился как архаичная, «прямая» форма прозвища.

Сегодня носительница фамилии Похилая может с большой долей уверенности предполагать, что ее предок жил в украиноязычной или смешанной среде и получил прозвище за характерную внешность. Точных сведений о знаменитых тезках или исторических личностях с этой фамилией нет, что делает ее редкой и локальной, но от того не менее показательной для понимания народной традиции именования.