Фамилия Похилой — редкая и неочевидная с первого взгляда. Её происхождение напрямую связано с диалектным прилагательным «похилой», которое в русских говорах имело значение «покатый, наклонный, скошенный». Человек с таким прозвищем мог получить его из-за внешности — например, сутулой спины или хромоты, из-за которой он ходил, наклоняясь набок. В некоторых регионах «похилым» называли кривобокий предмет или неровный участок земли, так что прозвище могло закрепиться и за тем, кто жил на косогоре или владел неудобным наделом.

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. Окончание «-ой» — это застывшее окончание полного прилагательного в именительном падеже мужского рода. Обычно такие фамилии встречаются у украинцев или южнорусских казаков (Кривой, Толстой, Босой). В северных и центральных областях России прилагательные чаще переходили в фамилии с суффиксами -ов/-ев: отсюда Похилов, а не Похилой. Поэтому Похилой — маркер либо южного происхождения, либо того, что фамилия закрепилась в устной речи без книжной обработки.

Встречается фамилия в основном в казачьих регионах — на Дону, Кубани, в Ставрополье. В ревизских сказках и переписях XIX века её носители числились среди государственных крестьян и однодворцев, то есть людей, которые несли сторожевую службу на южных границах. Возможна и вторая, менее очевидная версия: «похилой» в некоторых говорах означало «похожий, сходный» — тогда прозвище давали человеку, который напоминал кого-то из родни или соседей. Но эта гипотеза слабее, так как семантика наклона и кривизны встречается в диалектах гораздо чаще.

Фамилия не имеет отношения к слову «хилый» — это народная этимология. Корень здесь тот же, что в глаголе «похилиться» (наклониться, скособочиться), а не в общеславянском «хылый» (слабый, болезненный). Ударение в фамилии падает на второй слог — Похилóй, что тоже подтверждает связь с прилагательным, а не с существительным.