Фамилия Похилий звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а украинская или белорусская. Всё дело в суффиксе: в русском языке прилагательные в мужском роде оканчиваются на -ой или -ий (Похилой или Похилий), а окончание -ий с ударением на корень — характерная черта украинских фамилий. Если бы фамилия была великорусской, мы бы ожидали форму «Похилов» или «Похилин», но здесь мы видим готовое прозвище, перешедшее в фамилию без изменений.

Основа фамилии — прилагательное «похилий». В украинском языке это слово означает «наклонный», «покатый», «сутулый» или даже «косой» (о взгляде). Оно родственно русскому «похожий» в значении «склонный», «согнутый». Таким образом, прозвище Похилий мог получить человек с характерной осанкой — сутулый, ходящий внаклонку, либо тот, кто жил на склоне холма или косогоре. Вторая версия менее вероятна, но возможна: в некоторых говорах «похилий» означало «медлительный», «вялый» — тогда прозвище указывало на темперамент или манеру поведения.

С точки зрения социального состава, фамилия Похилий типична для казацкой среды и сельского населения Украины XVII–XVIII веков. Такие прозвищные фамилии часто закреплялись за одним родом без изменений, не добавляя суффиксов принадлежности. Поэтому человек с фамилией Похилий с высокой вероятностью имеет предков из центральной или восточной Украины, реже — из южной Беларуси. Найти однокоренные фамилии несложно: Похиленко, Похилько, Похиляк — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами, что говорит о широкой распространенности этого прозвища в прошлом.