Фамилия Похильки — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание окончанием. Суффикс -к- в русских фамилиях обычно указывает на уменьшительную или пренебрежительную форму имени или прозвища, а финальное -и — на принадлежность к роду (сравните: Кузькины, Петьки). Таким образом, Похильки — это форма множественного числа от прозвища или имени Похилька, которое носил глава семьи. По модели образования фамилия тяготеет к севернорусскому и сибирскому ареалу, где фамилии на -их, -ых (Малых, Седых) и на -ки (Похильки, Журавки) встречаются чаще, чем в центральных областях.

Основа фамилии — «похилый». В диалектах русского языка слово «похилый» означало «согнутый», «сутулый», «наклонённый». В переносном смысле так могли назвать человека сгорбленного, болезненного или, наоборот, того, кто постоянно кланяется, работает внаклонку — например, крестьянина, занятого тяжёлым полевым трудом. В некоторых говорах «похилым» называли и хитроватого, уклончивого человека — того, кто «хилит» в сторону, избегает прямого ответа. Так что прозвище Похилька могло относиться и к внешности, и к характеру.

Фамилия редкая. Встречается преимущественно на юге России и Украине, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Сравните с однокоренными фамилиями Похилов, Похиленко, Похилько — они образованы от той же основы, но с разными суффиксами и окончаниями. Похильки, с её архаичной формой множественного числа, звучит как фамилия, застывшая в старом местном падеже: «из рода Похильки» постепенно стало просто Похильки.

Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской. В документах XVIII–XIX веков фамилия не фиксируется в дворянских родословных книгах — это указывает на её простонародное происхождение. Сведений о знаменитых носителях фамилии Похильки в открытых источниках нет, что лишь подтверждает её локальный характер: это фамилия одной или нескольких семей, которые не попали в большую историю, но сохранили в своём звучании память о внешности или повадке предка.