Фамилия Похильная — одна из тех, где прозвище или основа угадывается почти сразу, но филологи спорят, от какого именно слова её отсчитывать. В основе лежит прилагательное «похильный» или глагол «похиляться». В русских говорах «похилый» — согнутый, наклонённый, сутулый. Человек с такой осанкой и получал прозвище Похилый, а его дети записывались как Похильны, Похильновы, Похильненко. Суффикс -н- здесь типичен для отпрозвищных фамилий на -ый/-ой: он превращает качественное прилагательное в фамильную основу.

Есть и вторая версия, менее очевидная. В диалектах «похиль» или «похилка» означала наклон, склон, а также кривую линию, изгиб. Прозвище Похильный могли дать не за осанку, а за характер — уклончивый, не прямой, лукавый. В некоторых областях «похилиться» значило притворяться, хитрить. Так что фамилия могла нести не только физическую, но и поведенческую характеристику.

Географически фамилия Похильная встречается в основном в южных и центральных областях России, на Украине и в Белоруссии. В украинском языке «похилий» — пологий, покатый, и там фамилия могла относиться к человеку, жившему на склоне или на косогоре. В этом случае топографическое прозвище переходило в фамилию без изменений.

Фамилия Похильная — женская форма, мужской вариант — Похильный. Обе фиксируются в реестрах XIX века как крестьянские и мещанские. Дворянских родов с такой фамилией не обнаружено, что типично для прозвищ, образованных от бытовых черт или местности. Встречается также вариант Похильнов — с наращением -ов, по модели «чей?» — Похильнов, то есть сын Похильного.

Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего Похилько, Похиленко, Похильчук — все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами, характерными для украинской и белорусской традиции. В русском ареале Похильная остаётся довольно редкой — она не входит в первые сотни по частотности, но встречается стабильно, особенно в Курской, Воронежской и Ростовской областях.