Фамилия Похожай — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешняя черта, а глагольная форма, причём с неочевидным смыслом. В русских фамилиях суффикс -ай обычно указывает на прозвище, образованное от глагола: «похожай» — это тот, кто «походит», то есть ходит, бродит, шатается. В диалектах и в старом просторечии глагол «походить» имел не только современное значение «быть похожим», но и «погулять, походить без дела». Соответственно, Похожай — это прозвище бродяги, странника или человека, который не сидит на месте. В некоторых говорах слово «похожий» означало ещё и «подходящий, годный», но для прозвища эта версия слабее: глагольная модель с -ай (типа «заикай», «ломотай») в ономастике устойчиво связана с действием, а не с качеством.

Географически фамилия привязана к южнорусским и украинским землям — именно там чаще встречается суффикс -ай в фамилиях (сравните: Лепетай, Шугай, Болтай). В центральных и северных областях России такую фамилию могли бы переделать в Похожев или Похожинов, но Похожай сохранил исходную диалектную форму. По данным современных справочников, носители сосредоточены в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани — регионах, где оседали выходцы с Украины и где фамилии на -ай не переоформлялись под великорусский стандарт.

Интересно, что фамилия Похожай не имеет ничего общего с «похожестью» как сходством. Это случай, когда внешняя форма обманчива: современный носитель интуитивно связывает её с прилагательным «похожий», тогда как на деле перед нами прозвище по поведению. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна примеров на -ай от глагола «походить» нет, но модель разбирается на других корнях — это подтверждает, что фамилия редкая и локальная, не попавшая в общерусские списки.

Сословного барьера у Похожай не было: прозвище могли дать и крестьянину, и казаку, и мещанину. В казачьей среде, где ценилась подвижность, такое прозвище даже могло быть нейтральным или одобрительным — «похожий» в значении «бывалый, много где бывавший». Но в целом фамилия осталась малой, без громких исторических фигур, и сегодня её носители — в основном люди, чьи предки жили в чернозёмной полосе.