Фамилия Похвалинский — редкий пример того, как русская фамилия сохранила в себе память о прозвище, которому больше пяти веков. В её основе лежит не имя и не профессия, а живая черта характера: прозвище Похваля. Так в старину могли назвать человека, который любил похвалу или сам был не прочь прихвастнуть. Отношение к таким людям в народе было настороженным, что закрепилось в поговорках: «Кто похвалится, тот спохватится», «Похвались, когда люди похвалят», «Чем похвалишься, тем и подавишься».

Словообразовательная модель здесь необычная и показательная. Фамилия Похвалинский — это отчество второго порядка, то есть «внучатое» отчество. Сначала было прозвище Похваля. Его сына звали Похвалин — буквально «сын Похвали». А уже внук Похвали получил фамилию Похвалинский. Такой трёхступенчатый переход от прозвища к фамилии — классический путь для русских родовых имён, но здесь он прослеживается особенно наглядно.

Суффикс -ский в составе фамилии заслуживает отдельного внимания. В отличие от массовых -ов и -ин, которые в XVI–XVII веках получали крестьяне и посадские люди, фамилии на -ский изначально были маркером иного круга. В XV–XVI веках их носили в основном дворяне и шляхта, а сами фамилии часто образовывались от названий владений. Однако к XVIII–XIX векам суффикс -ский стал активно использоваться и в среде духовенства: семинаристам при поступлении в училище нередко меняли или «облагороживали» фамилию, заменяя просторечное окончание на книжное. Поэтому у Похвалинских есть две равновероятные линии происхождения: либо это потомки служилых людей, получивших фамилию по образцу дворянских, либо семинарский вариант, где грубоватое прозвище Похваля превратили в более благообразную фамилию.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а письменные источники по такой редкой фамилии отрывочны. Ясно одно: прозвище Похваля не было оскорбительным, скорее ироничным. В славянской традиции подобные имена-характеристики давали не в укор, а как оберег или просто как меткую примету человека. Сравните с однокоренными фамилиями: Похвалин, Похвалиев, Похвальский — все они восходят к тому же корню, но Похвалинский сохранил самую полную словообразовательную цепочку.

Сегодня фамилия встречается нечасто, что делает её особенно ценной для носителей: за ней стоит не усреднённая история, а конкретный предок, чьё прозвище не затерялось в веках, а дожило до наших дней в виде родового имени.