Фамилия Похвалий — редкая и выразительная, её основа лежит не в имени и не в профессии, а в действии и оценке. В её центре — глагол «похвалить» или существительное «похвала». Скорее всего, прозвище Похвалий (или Похвала) дали человеку, который любил хвастаться, сам себя восхвалял, либо, наоборот, тому, кого постоянно хвалили окружающие за мастерство или добрый нрав. В русских говорах слово «похвальба» имело оттенок бахвальства, поэтому первое значение — «хвастун» — кажется более вероятным для прозвища.

Модель образования нестандартна. Суффикс -ий в русских фамилиях встречается редко и обычно указывает на притяжательность или принадлежность (как в фамилиях типа Божий, Волчий). Похвалий могло означать «сын Похвала» или «человек из рода Похвалых», но скорее всего, фамилия застыла в форме исходного прозвища без дополнительного патронимического суффикса -ов/-ев. Это характерно для украинской или южнорусской традиции, где фамилии на -ий нередки (Ткач → Ткачий, Коваль → Ковалий). Географически фамилия встречается в основном в западных и южных областях России, а также на Украине, что подтверждает её возможное происхождение из малороссийской среды.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Похвалов, Похвалин, Похвальнов — показывает разницу: Похвалов и Похвалин образованы стандартным патронимическим способом (чей? — Похвалов), а Похвалий сохранил более архаичную, «прозвищную» форму. Это делает фамилию ценной для ономастов — она фиксирует живую речь, где прозвище могло быть не просто именем, а целой характеристикой. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели упоминаются в разделе фамилий, образованных от глагольных основ, но без прибавления суффикса -ов.

Встречается вариант написания с одной «л» — Похвалий, хотя этимологически правильнее было бы «Похваллий» (от слова «похвалить»), но в бытовой записи буква удвоения не сохранилась. Носители фамилии могли быть крестьянами или казаками: прозвище давали в среде, где ценили прямоту и иронично относились к хвастовству. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что тоже указывает на простонародное происхождение.