Фамилия Похвальский принадлежит к распространенному типу русских фамилий, образованных от прозвища или мирского имени. Её основа — слово «похвала» или «похвальба». В древнерусском языке «похвальбой» называли и хвастовство, и прославление. Соответственно, прозвище Похвала, Похваль, Похвалка могло закрепиться за двумя совершенно разными типами людей: либо за тем, кто любил прихвастнуть, «похвалялся» своими делами или достатком, либо, наоборот, за человеком, которого постоянно хвалили — за мастерство, силу или добрый нрав. Второй вариант, как ни странно, встречался реже: хвастовство в традиционной культуре осуждалось, и прозвище чаще давали с иронией.

Суффикс -ск- в фамилии Похвальский указывает на её более позднее происхождение по сравнению с простыми фамилиями на -ов или -ин. Такая модель была характерна для дворянства, духовенства и выходцев из западных русских земель (современных Беларуси и Украины). В XVI–XVII веках суффикс -ский активно использовался при образовании фамилий от географических названий, но нередко его присоединяли и к личным прозвищам, чтобы придать фамилии «благородное» звучание. Таким образом, Похвальский — это не «сын Похвалы», а скорее «человек из рода Похвалы» или «носящий прозвище Похвальный».

Географически фамилия тяготеет к западу России и к Украине. Встречается она нечасто, и это позволяет предположить, что её носители не составляли многочисленного сословия. Вероятнее всего, предки Похвальских были либо мещанами, либо однодворцами — потомками служилых людей, которые после расширения границ государства осели на южных рубежах. В таких семьях фамилия могла закрепиться за одним родом, не распространившись широко по стране.

Интересно, что в некоторых говорах слово «похвальский» могло означать не только «хвастливый», но и «хвалебный», «торжественный». В этом смысле фамилия могла закрепиться за церковным певчим или чтецом, который исполнял хвалебные песнопения — стихиры. Если принять эту версию, то Похвальский — это семинарская или церковная фамилия, образованная от названия одного из богослужебных жанров. В пользу такой версии говорит как раз суффикс -ский, который в духовной среде был особенно популярен.