Фамилия Похвальская — одна из тех, что образована не от имени или профессии, а от прозвища или даже целого нарицательного выражения. В её основе лежит слово «похвала» или глагол «похваляться» (хвастать). Суффикс -ск- указывает, что перед нами типичная дворянская или польско-шляхетская модель фамилии, распространённая в среде служилых людей и духовенства. Однако не стоит думать, что предок обязательно хвастался: прозвище Похвала или Похвалька в старину могли дать человеку, который часто кого-то хвалил, был словоохотливым и доброжелательным, либо, наоборот, тому, кто сам любил прихвастнуть. В диалектах встречается ироничное «похвальба» — пустое хвастовство, так что значение могло быть двойственным.

По структуре фамилия — типичное притяжательное прилагательное с окончанием -ая, отвечающее на вопрос «чей?». Если бы фамилия была Похвальский, её носителем мог быть мужчина из рода Похвалы, а женская форма Похвальская закрепилась за женщиной или целой семьёй, происходящей из места с таким названием. Географическая привязка здесь особенно интересна: существует несколько топонимов Похвальное (например, в Кировской и Нижегородской областях), а также село Похвальщина в Беларуси. Не исключено, что фамилия возникла от названия деревни, где жил её первый носитель, — в таком случае предок был «похвальский», то есть выходец из Похвального.

С точки зрения словообразования, фамилия Похвальская стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Смельская, Весёльская или Добровольская, где основа — яркая характеристика человека. Но в отличие от них, «похвала» — это не столько качество, сколько действие или отношение. В русских говорах слово «похваль» могло означать и «хвастун», и «угодник», и даже «свадебный чин» — человека, который на свадьбе произносил хвалебные речи. Поэтому предок Похвальской мог быть не просто хвастуном, а, скажем, дружкой на свадьбах или зазывалой.

В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована как широко известная, что говорит о её преимущественно крестьянском или мещанском происхождении. Встречается она чаще в западных и центральных регионах России, а также в Беларуси, что подтверждает версию о польском влиянии (суффикс -ский в польской традиции был особенно популярен). Сегодня носители фамилии живут в основном в Сибири и на Урале — туда предки могли переселиться в ходе столыпинской реформы или позднее.

Итог: фамилия Похвальская — не про хвастовство в современном негативном смысле, а скорее про яркую, заметную черту характера или место жительства. Её носитель в прошлом мог быть и красноречивым говоруньей, и выходцем из села с «хвалебным» названием.