Фамилия Покошевой — форма женского рода, чаще всего принадлежащая женщине, но для понимания происхождения нужно разобрать мужской вариант: Покошев. В основе лежит слово «покоша» — так в старых русских говорах называли косаря, того, кто косит траву. Это прозвище по роду занятий, одно из тех, что возникали в крестьянской среде естественно и без затей: человека, который выходил на покос, соседи и называли Покошей. Отсюда — Покошев, то есть «сын Покоши» или «из семьи Покоши».

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель, типичную для русских фамилий XVI–XVIII веков. В отличие от фамилий на -ин, которые образовывались от основ на -а/-я, здесь -ев прикреплён к основе «Покош-» (от «покоша»). Такая модель встречается реже, чем -ов, но тоже широко распространена среди северных и центральных русских регионов.

Географически фамилия Покошев (и её женская форма Покошевой) редка. Если смотреть по современным данным, она встречается в основном в Вологодской и Архангельской областях — на территории, где покосы были основой хозяйства, а прозвища по ремеслу держались особенно долго. В переписных книгах Русского Севера XVII века можно найти упоминания крестьян с прозвищем Покоша, но именно фамилия в её застывшей форме, скорее всего, оформилась позже, в XIX веке, когда крестьянам начали массово присваивать фамилии.

Написание «Покошевой» в женском роде — это форма родительного или дательного падежа (письменно: «Анна Покошева»), но в быту и документах часто встречается застывшая форма именительного падежа: Покошева. Второй вариант — Покошевский, который мог возникнуть как оттопонимическая фамилия от названия деревни Покошево. Такие деревни действительно существовали, например, в бывшей Костромской губернии. Но для фамилии Покошевой первично именно прозвищное происхождение: предок был косцом, а не жителем села Покошево — иначе фамилия звучала бы как Покошевский.