Фамилия Покроев происходит от прозвища Покрой, которое восходит к нарицательному слову «покрой» — то есть «форма, вид одежды, фасон». Чаще всего такие именования давали по роду занятий, поэтому логично предположить, что основатель рода был портным либо торговал готовым платьем. Человек, знающий толк в крое, в крестьянской и купеческой среде был фигурой заметной, и прозвище легко закреплялось за ним, а затем переходило к детям и внукам. Модель образования типична для русских фамилий: к прозвищу на твердый согласный добавили патронимический суффикс -ов, и получилось «Покроев» — буквально «сын Покроя».

Существует и вторая версия, менее убедительная. Согласно ей, в основе лежит глагол «покрыть» в значениях «заглушить, перекричать» или «застилать, обшить, мостить». Тогда прозвище Покрой мог получить либо обладатель зычного голоса, способный перекрыть шум толпы, либо мастер, занимавшийся кровельными или мостовыми работами. Но здесь слабое место — само слово «покрой» в этих смыслах почти не употреблялось как самостоятельное имя действия, тогда как связь с одеждой прямая и очевидная. Поэтому версия о портновском ремесле выглядит предпочтительнее.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно. Процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, и прозвищные фамилии вроде Покроева могли оформиться в разных регионах независимо друг от друга. Показательно, что фамилия не получила широкого распространения и встречается редко — это типично для прозвищ, которые давали не целой династии, а конкретному человеку, и закреплялись они лишь в одной ветви рода.

Само слово «покрой» в старом языке было шире современного «фасона». Им обозначали не только крой одежды, но и общий склад, манеру, ухватку человека — отсюда выражения вроде «человек иного покроя». Возможно, прозвище Покрой в отдельных случаях отражало не профессию, а характер, привычку, внешний облик. Но даже с учетом этой добавки фамилия остается памятником славянской письменности и культуры, сохранившим в застывшей форме живое слово, которым пользовались предки.