Фамилия Покрышевская — классический пример того, как географическое название становится родовым. Она образована от топонима с помощью типичного для польской и западнорусской традиции суффикса -ск-/-цк-, который указывает на принадлежность к месту. В основе лежит название населённого пункта — скорее всего, Покрышев или Покрышево. Такие деревни могли существовать в нескольких регионах бывшей Речи Посполитой, в частности на территории современной Беларуси или Украины. Суффикс -ев- в названии указывает на притяжательное значение: «покрышев» — то есть место, принадлежащее человеку по прозвищу или имени Покрыш.

Корень «покрыш-» прозрачен и связан с глаголом «покрыть». Прозвище Покрыш могли дать человеку по роду занятий — кровельщику, который крыл крыши, или по внешней особенности, например, тому, кто носил накидку, плащ, «покрывало». В диалектах слово «покрыш» также могло означать «крышка», «покров» — в переносном смысле так называли защитника или заступника. Встречается и другая версия: Покрыш — это вариант имени Прокофий (в народной форме Прокоп, через «покрыть»), но она менее убедительна, так как фонетический переход от Прокофия к Покрышу не имеет широких параллелей.

Модель образования фамилии на -ский/-цкая характерна для шляхты и духовенства, а также для крестьян, получивших фамилию по месту жительства при переписях. Покрышевская — фамилия преимущественно женского рода, мужской вариант — Покрышевский. В Российской империи такие фамилии чаще встречались среди православного населения западных губерний (Минской, Волынской, Киевской). Точных данных о сословном составе носителей нет, но суффикс -ский не гарантирует дворянского происхождения: в XIX веке его активно давали крестьянам и мещанам при фиксации фамилий.

Сегодня фамилия Покрышевская редкая. Её носители живут в России, Украине и Беларуси, а также в странах эмиграции. Самая известная представительница — советская лётчица, Герой Советского Союза, но её имя и биографию легко найти в открытых источниках, и здесь они не требуются. Главное в фамилии — её прозрачная связь с ремеслом или прозвищем: предок нынешних Покрышевских мог быть кровельщиком, защитником или просто человеком с характерной накидкой.