Фамилия Полесков — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа скрывает неожиданный поворот. На первый взгляд кажется, что корень «поле» указывает на человека, жившего в поле или владевшего им. Но суффикс «-ск» меняет картину: он нехарактерен для прозвищ от места жительства (там чаще встречаются -ов/-ев, -ин). Модель «основа + -ск(ий)» — типичный признак фамилий, образованных от географических названий. Поэтому Полесков — это не «сын Полеска», а усечённая форма от Полесковский.

Исходное название — топоним Полесково или Полеская (деревня, село, возможно, урочище). Такие названия встречались в центральной России, особенно в бывших владениях Рязанского и Владимирского княжеств. Житель такой местности получал прозвище Полесковский, а его потомки, по мере упрощения, теряли окончание «-ий», превращаясь в Полесковых. Этот процесс «отпадения» -ий в фамилиях на -ский — не редкость: ср. Орловский → Орлов, Троицкий → Троицких.

Версия с прямым значением «человек из поля» слабее. Если бы фамилию дали крестьянину, работающему в поле, она звучала бы как Полев или Полевой. Суффикс «-ск» указывает на связь с именем собственным (названием места), а не с нарицательным словом.

Таким образом, Полесков — типичная «топонимическая» фамилия, только в сокращённом варианте. Предок носителя, скорее всего, происходил из деревни Полесково, название которой, в свою очередь, могло быть связано с фамилией первого поселенца по имени Полеско (уменьшительное от Полиевкт или Поликарп). Фамилия редкая, не попавшая в массовые списки дворянства и купечества, что говорит о её крестьянских или однодворческих корнях.