Фамилия Полежай образована от прозвища, которое давали человеку, любившему подольше поспать. В основе — глагол «полежать», и в старину о таких людях складывали пословицы: «Лежебоку и солнце не в пору всходит», «Лежа пищи не добудешь». Однако не стоит думать, что прозвище всегда носило насмешливый оттенок. Вероятно, Полежаем могли назвать и того, кто из-за болезни редко поднимался с постели, и тогда в прозвище звучало скорее сочувствие, чем укор.

Сама модель образования проста: основа глагола плюс суффикс -ай, который в русских прозвищах часто указывал на деятеля. Такой же способ словообразования мы видим в именованиях типа Запевай или Заиграй. Полежай — это не фамилия в привычном смысле, а застывшее прозвище, которое закрепилось за родом без дополнительного суффикса, что встречается реже, чем формы на -ов или -ин.

Однокоренные именования довольно древние. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются Иван Полежай, середина XV века, Соль Галицкая, а также крестьяне Василий и Ерема Полежаевы, 1564 год, Олонец. Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных регионах — от северных земель до Поволжья, и уже в XVI веке от него начали образовываться притяжательные формы вроде Полежаев.

Интересно, что фамилия Полежай сохранила исходный вид прозвища, тогда как более распространённая ветвь Полежаевых прошла стандартный путь оформления с суффиксом -ев. Поэтому носители фамилии Полежай могут считать свой вариант более архаичным, напрямую отсылающим к тому самому человеку, которого в XV веке дразнили за любовь к долгому сну.