Фамилия Попенсков — редкий случай, когда прозвище явно указывает на род занятий, но с неожиданным поворотом. В основе лежит слово «поп», то есть священник. Однако суффикс здесь необычный. Большинство фамилий от «попа» образуются через -ов (Попов) или -ин (Попин). В Попенскове мы видим цепочку: поп → Попенок (уменьшительное или пренебрежительное «сын попа» или «маленький поп») → Попенсков. Суффикс -ск- в таких фамилиях обычно указывает на принадлежность к местности или роду, но здесь он, скорее всего, вторичный, приросший к основе «Попенок» по аналогии с фамилиями на -ский. То есть предка звали не просто Поп, а Попенок — возможно, так прозвали сына священника, который сам еще не служил, или человека, который по поведению напоминал попа, но не имел сана.

Вторая, менее очевидная, но исторически правдоподобная версия: «попенок» в некоторых говорах означало не только «сын попа», но и «пташка», например, пеночка или поползень. В этом случае фамилия могла возникнуть как прозвище по сходству с птицей — юркий, вертлявый человек. Однако эта версия слабее: она не объясняет суффикс -ск-, который в птичьих прозвищах встречается редко (обычно Пеночкин, Поползнев).

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России, особенно к Псковской и Новгородской областям. Именно там была распространена модель образования фамилий через -енок/-онок (ср. Козленков, Рыбенков). В центральных и южных регионах предпочли бы Попов или Попков. Социальный контекст тоже важен: в крестьянской среде детей священников часто дразнили «попенками», и это прозвище могло закрепиться как фамилия, даже если сам предок впоследствии стал крестьянином или ремесленником. Написание с «е» в суффиксе (Попенсков, а не Попонсков) закрепилось под влиянием литературной нормы, хотя в диалектах возможна и форма Попонсков.

Таким образом, Попенсков — это фамилия-указатель на происхождение из семьи церковнослужителя, но с оттенком «младшего» или «неполноценного» статуса. Она не говорит о том, что предок был попом, а лишь о том, что его так называли окружающие.