Фамилия Попротская — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно присмотреться к её основе — «попрот». Скорее всего, перед нами не прозвище, а топонимическая фамилия, образованная по модели «местный житель + -ск(ий)». Такие фамилии часто давали дворянам и духовенству по названию имения или села. Значит, предки носительницы фамилии могли происходить из населённого пункта с корнем Попрот-.

Где искать это место? Точного села Попроты на современных картах нет, но есть гидроним — река Протва. В древнерусском языке существовала форма «попроть» или «попрот», означавшая нечто вроде «поперечная река» или «место, где река течёт поперёк». В говорах слово «попрот» могло обозначать и саму переправу, брод. Если добавить к этому суффикс принадлежности, получится название села — Попроты (то есть «селение у поперечной реки» или «у переправы»). Жительница такого села становилась Попротской.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на её «географическое» происхождение. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ин, которые образовывались от имени отца, фамилии на -ский в центральной России чаще всего закреплялись за служилыми людьми (дворянами) или выходцами из духовного сословия. Священникам нередко давали фамилии по названию села, где стоял их храм. Поэтому можно предположить, что Попротские — это либо потомки мелкопоместных дворян, владевших землёй у реки Протвы, либо священнический род.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: основа «попрот» могла быть прозвищем. В диалектах «попрот» иногда означало «упрямый человек» или «тот, кто идёт наперекор». Однако в таком случае фамилия выглядела бы как Попротов или Попротин, а не Попротский. Суффикс -ский прочно привязывает фамилию к местности, а не к личному качеству. Так что главный ключ к фамилии — это географическая карта и история заселения берегов Протвы, в Калужской или Московской губерниях.