Фамилия Постолакин — один из тех случаев, где прозвище, лёгшее в основу, говорит о занятии или характерной черте предка гораздо яснее, чем типовой суффикс. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Постолакин — сын Постолаки. А вот корень «постол-» ведёт нас напрямую к слову «постолы» — так в южнорусских и украинских говорах называли простую кожаную обувь, нечто вроде лаптей, но из сыромятной кожи. Соответственно, Постолакой могли прозвать либо мастера, который шил постолы (сапожника-кустаря), либо человека, который сам их носил — крестьянина или бедняка, не имевшего средств на сапоги.

Интересна модель образования. Форма «Постолака» (а не «Постол») с суффиксом -ак- характерна для украинской и белорусской антропонимии: этот суффикс часто придавал прозвищу оттенок просторечия или уменьшительности. То есть Постолака — это не просто «тот, кто делает постолы», а скорее «Постол» в ласкательной или бытовой форме. Фамилия Постолакин, таким образом, могла возникнуть на территории современной Украины или юга России, где слово «постолы» было в ходу, а затем, при миграции или переписях, получила русский патронимический суффикс -ин.

В официальных документах XIX века фамилия встречается в Воронежской, Курской и Харьковской губерниях — в зоне смешения украинского и русского населения. Это косвенно подтверждает южное происхождение. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от полных форм имён или названий профессий, Постолакин сохраняет живую прозвищную основу, которая почти не встречается в северных регионах.

Спорных версий тут немного. Иногда пытаются связать корень с греческим «постол» (апостол), но это натяжка: для фамилии на -ак- такое объяснение маловероятно, а апостольская тема обычно даёт фамилии вроде Апостолов или Апостолаки. Гораздо правдоподобнее, что предок носителя фамилии Постолакин был простым ремесленником, тачавшим кожаную обувь для односельчан.