Фамилия Ппроскуровский, вероятнее всего, содержит опечатку — двойное «п» в начале. Исходная форма, скорее всего, Проскуровский. Если же написание с двумя «п» исторически закрепилось в документах (например, при записи в метрической книге или паспортном столе), это редкий случай удвоения, возникший при слиянии предлога «по» с основой или из-за невнятного почерка писаря, который сдвоил букву. Но разумнее разбирать фамилию как Проскуровский.

Фамилия Проскуровский — типичная топонимическая, то есть образованная от названия места. Корень — «Проскуров». Так до 1954 года назывался город Хмельницкий на Украине. Название города происходит от слова «проскура» (или «просфора») — богослужебный хлеб для литургии. Соответственно, Проскуров — это «город, где пекут просфоры» или «принадлежащий просфорне». Суффикс -ск- указывает на принадлежность или связь, а окончание -ий — стандартное для русских фамилий польского или западнорусского образца. Носитель фамилии — потомок человека, который был родом из города Проскурова или владел там землей.

В ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно считались дворянскими или шляхетскими, особенно в Речи Посполитой. Однако на практике они встречались и у крестьян, и у мещан, если те переселялись из другого города. Для Проскуровского это означает, что предок мог быть как мелким шляхтичем, выехавшим из города, так и простым посадским человеком, который при переписи получил прозвище по месту прежнего жительства. Вторая версия, менее вероятная, — происхождение от прозвища Проскура (пекарь просфор), но тогда фамилия была бы Проскурин или Проскуров, а форма с суффиксом -ский сильнее привязывает к топониму.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Проскурин, Проскуряков, Проскурнин) показывает, что Проскуровский стоит особняком: он не указывает на профессию напрямую, а выводит на конкретный город. Эта фамилия почти не встречается за пределами бывшей Подольской губернии и соседних областей Украины, что подтверждает её локальное, а не общероссийское распространение. Если ваши предки носили именно двойное «п», это, скорее всего, ошибка переписчика, которую стоит исправить при генеалогическом поиске, сверяясь с дореволюционными исповедными ведомостями.