Фамилия Проскочило звучит настолько необычно, что кажется шуткой или псевдонимом. Но это реальная русская фамилия, и её происхождение прямое и прозрачное. Она образована от глагола «проскочить» и относится к типу так называемых «говорящих» прозвищ. В старину такое прозвище могли дать человеку за конкретный поступок или черту характера: например, ловкому, пронырливому парню, который умел проскочить там, где другие застревали, или тому, кто счастливо избежал опасности — «проскочил» между бедой и гибелью.

Словообразовательная модель здесь редкая для фамилий, но узнаваемая. Форма на -о (Проскочило, а также Непомнящий, Жило, Брызгало) — это застывшая форма глагола прошедшего времени среднего рода. Такие прозвища часто давали в северных и сибирских говорах, а также в среде казачества. В официальных документах фамилия могла закрепиться за одним человеком, а затем передаваться потомкам без изменений — отсюда и её «глагольное» окончание, которое не склоняется по падежам, как у многих украинских фамилий на -о.

Искать географические корни фамилии стоит на Русском Севере или в Сибири. В переписях XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Проскочило, но в фамилию оно превратилось не у всех. В современных базах фамилия редкая, её носители живут в основном в Забайкалье, Иркутской области и на Урале. Это подтверждает версию о том, что прозвище давали людям подвижным, возможно, ямщикам или торговцам, которые «проскакивали» большие расстояния.

Спорных версий здесь почти нет: корень очевиден, а суффикс -ил- указывает на активное действие. Единственное, что можно обсудить — не образована ли фамилия от названия населённого пункта вроде Проскоково или Проскочиха. Но такие топонимы вторичны по отношению к прозвищу, а не наоборот. Так что ваш предок, скорее всего, был человеком быстрым, удачливым или просто получил меткое уличное имя, которое пережило века.