Фамилия Проскочилов — яркий пример того, как русская фамилия может родиться из живого, меткого прозвища. Её основа — глагол «проскочить». Прозвище Проскочил могли дать человеку проворному, юркому, умеющему вовремя ускользнуть от опасности или ловко пройти туда, где другим было не пролезть. В крестьянской среде такое слово могло относиться к тому, кто быстро управлялся с работой, или, наоборот, к проныре, способному обойти строгие правила.

Словообразовательная модель здесь прозрачна, но не самая частая. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Проскочилов буквально значит «сын Проскочила». Само же прозвище Проскочил — это форма мужского рода прошедшего времени от глагола «проскочить». Такие фамилии от глагольных форм (вроде Неверов, Шумилов) встречаются реже, чем от прозвищ-существительных, что делает Проскочилова заметной в ряду однокоренных.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. В документах XVIII–XIX веков она встречается в Воронежской, Курской и Тамбовской губерниях — областях, где активно формировался слой однодворцев и государственных крестьян. Сословный состав носителей был преимущественно крестьянским, что косвенно подтверждает бытовое, а не книжное происхождение прозвища.

Стоит упомянуть, что в некоторых говорах слово «проскочил» могло иметь ироничный оттенок — так говорили о человеке, который женился неожиданно для всех («проскочил в женихи») или получил должность в обход других. В любом случае, за фамилией стоит конкретная черта характера или ситуация, а не случайное сочетание звуков.

Других версий, например, от тюркских или финно-угорских корней, для Проскочилова нет: основа чисто славянская, и спор здесь сводится лишь к тому, какой именно оттенок значения — положительный (ловкий, быстрый) или нейтрально-бытовой (жених, выскочка) — был вложен в прозвище предка.