Фамилия Простимкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а характер или поступок. Она образована от прозвища Простимка или Простимко — так в старину могли назвать человека, который охотно прощал обиды, не держал зла, был снисходительным. В русских говорах «простить» значило не только «извинить», но и «освободить от долга», «помиловать». Прозвище могло закрепиться за мировым судьёй, помещиком, который не взыскивал оброк, или просто за добрым соседом, который не мстил за нанесённый ущерб.

Словообразовательная модель простая: суффикс -ин в фамилиях указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Простимки». Окончание -ин типично для фамилий, образованных от основ на -а, -я. Вторая часть фамилии — суффикс -к- — уменьшительно-ласкательный, то есть Простимка — это не официальное, а домашнее, бытовое прозвище. Получается, что предок носителя фамилии был не просто «прощающим», а кем-то, кого в семье или деревне ласково называли Простимкой.

Фамилия редкая. В дореволюционных переписях она не встречается массово, а в современных справочниках насчитывает не более нескольких сотен носителей. Географически чаще попадается в центральных областях России — в бывших Владимирской, Костромской, Нижегородской губерниях, где диалектное слово «простить» имело хождение в крестьянской среде. Встречается также вариант Простимков — с суффиксом -ов, что говорит о позднейшем оформлении по мужскому роду.

Спорных версий происхождения практически нет. Единственная альтернатива — связь с каноническим именем Прост (от латинского «простодушный»), но это имя было крайне редким и не дало устойчивых фамилий. Поэтому версия с прозвищем от глагола «простить» остаётся основной и наиболее убедительной. Социальный контекст: фамилия не дворянская, не купеческая — скорее всего, её носили крестьяне или мещане, среди которых прозвища по нравственным качествам давали не реже, чем по ремеслу или внешности.