Фамилия Простипома — редкий случай в русской ономастике, и её происхождение лежит не в профессии или географическом названии, а в прозвище, данном по характеру или поведению. Если разобрать её по составу, то корень очевиден: «прости» (от глагола «простить») и «пома» (от «помать», то есть «мять, трогать, хватать»). В диалектах XIX века слово «помать» означало «брать, хватать руками», а в переносном смысле — «обижать, задевать». Таким образом, «Простипома» — это человек, который легко прощает обиды, или, наоборот, тот, кого постоянно прощают за его неловкость, за то, что он «всё хватает и портит». Прозвище звучит как совет или констатация: «прости, что помаю (трону, испорчу)».

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. Обычно фамилии образуются суффиксами (-ов, -ин, -ский), а Простипома — это застывшая глагольная форма, целая фраза, ставшая прозвищем, а затем и фамилией. Такие «говорящие» прозвища были характерны для крестьянской среды, где меткое слово могло приклеиться к человеку на всю жизнь. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывают на принадлежность отцу, Простипома — это прямое описание самого носителя.

В исторических документах фамилия встречается крайне редко. Известно, что в переписных книгах XVII–XVIII веков подобные прозвища фиксировались в северных и центральных губерниях России, особенно среди крестьян и посадских людей. Например, в архивных записях по Вологодской губернии встречается форма «Простипома» как прозвище крестьянина, который славился незлобивостью. Однако из-за редкости фамилии её географическая привязка размыта: единичные носители могли появиться в разных регионах независимо друг от друга.

С точки зрения социального контекста, фамилия Простипома — яркий пример того, как прозвище, данное в насмешку или с уважением, закреплялось за родом. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта несёт в себе бытовую характеристику: возможно, предок был человеком покладистым, которого легко было обидеть, или, напротив, неуклюжим, за что его постоянно просили прощения. Споров о происхождении почти нет: версия с глаголом «помать» — единственная убедительная, так как иные варианты (например, от иностранных корней) не подтверждаются ни фонетикой, ни историей бытования.