Фамилия Простосердов напрямую рассказывает о характере предка. В её основе лежит прозвище Простосердый, которым в старину награждали человека простодушного, бесхитростного, с прямой и откровенной душой. Такое именование закреплялось за человеком как наиболее употребительное, а со временем легло в основу фамилии: потомок человека с прозвищем Простосердый становился Простосердовым.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий: от прозвища на -ый через суффикс -ов. Это указывает на принадлежность роду конкретного человека — «чей-то сын» или «чей-то потомок». Суффикс -ов — самый распространённый в русской ономастике, он отвечал на вопрос «чей?» и закреплял отчество или дедичество в качестве фамилии.

Однако у фамилии есть и вторая, не менее любопытная версия происхождения. Не исключено, что Простосердов — семинарская фамилия, то есть искусственно созданная для ученика духовной семинарии. Такие фамилии часто давали наставники, и они могли отражать либо личные качества воспитанника, либо служить своего рода характеристикой. В этом случае фамилию мог получить семинарист за сострадательное, доброжелательное, заботливое и любовное отношение к другим людям — то есть за то самое «простое сердце», которое отмечали в нём окружающие.

Какая версия правдоподобнее? Обе имеют право на существование. Прозвища, отражающие черты характера, были широко распространены в крестьянской и посадской среде, и фамилия вполне могла возникнуть естественным путём. Семинарское происхождение также вероятно, ведь духовные училища активно создавали фамилии с «говорящей» основой, особенно в XVIII–XIX веках. Примечательно, что в обоих случаях смысл фамилии сходится: она указывает на душевные качества человека, а не на его ремесло или место жительства.

Стоит заметить, что фамилия Простосердов — редкая и книжная по звучанию. Такие фамилии чаще встречались в среде духовенства и образованных сословий, чем среди крестьян, где прозвища обычно были более приземлёнными. Это косвенно склоняет чашу весов в пользу семинарской версии, хотя полностью исключать народное происхождение нельзя.