Фамилия Простоумов — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без искажений, сохранив свою прямую, почти обиходную форму. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён или названий профессий, эта откровенно характеризует человека — и характеристика эта, на первый взгляд, двусмысленная.

Основа фамилии — прозвище Простоум. В русских говорах слово «простоум» или «простоумный» имело два основных значения. Первое — прямой, бесхитростный, доверчивый человек, иногда даже простоватый. Второе, менее известное, — человек с ясным, не замутнённым хитростью умом, то есть честный и открытый. В старину такое прозвище могли дать не только в насмешку, но и с одобрением: в крестьянской среде простота и прямота нередко ценились выше изворотливости. Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: «чей?» — Простоумов, то есть сын или потомок Простоума.

Любопытно, что фамилия эта — не дворянская и не купеческая. В дореволюционных родословных книгах она почти не встречается, зато фиксируется в среде крестьян и мещан, особенно в северных и центральных губерниях России. В Вологодской, Костромской и Вятской губерниях прозвища, описывающие характер, были распространены шире, чем на юге. Скорее всего, предки Простоумовых были либо землепашцами, либо ремесленниками, получившими меткое уличное прозвище, которое затем закрепилось официально.

Словообразовательная модель здесь простая, но не самая частая: основа «просто-» плюс «-ум» — редкий для фамилий корень. В русской ономастике есть ряд фамилий на -умов: Тупoyмов, Кривоумов, Доброумов, но Простоумов стоит особняком из-за отсутствия отрицательной окраски. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования отмечены как характерные для «характерологических» прозвищ, но Простоумов в нём не упоминается — что подтверждает её редкость.

Сегодня фамилия Простоумов встречается эпизодически, в основном в центральной России и в Сибири, куда переселялись крестьяне в XIX веке. Её носители, как правило, не имеют отношения к известным историческим родам — это фамилия, возникшая в народной среде и сохранившая в себе живое, почти былинное определение человека: того, кто «прост умом», но не глуп.