Фамилия Пупокин — редкий случай, где основа настолько прозрачна, что кажется шуточной, но на деле всё сложнее и интереснее. В русских фамилиях на -ин обычно закрепляется основа, оканчивающаяся на -а или -я: Пупкин, Пупков, Пупочкин. Форма Пупокин с суффиксом -ин при основе на твёрдый согласный (Пупок-) — аномалия. Это указывает на то, что исходным было не слово «пупок», а прозвище или имя Пупока, где конечная -а отпала при образовании фамилии. Такое встречается, если прозвище было в форме Пупока (как Зайка — Зайкин) или если фамилия фиксировала вариант родительного падежа от Пупок: «чей? — Пупокин», что характерно для северных и сибирских говоров, где фамилии на -ин шире, чем в центре.

Само прозвище Пупок (или Пупока) могло относиться к человеку с заметной внешностью — крупным, выпирающим животом, либо к тому, кто постоянно носил что-то на поясе, вроде мешочка с припасами (пупок в диалектах — узелок, котомка). В некоторых регионах «пупком» называли центр чего-либо, например, середину поля или деревни, и прозвище давали тому, кто жил в центре поселения. В отличие от фамилии Пупкин, которая чаще всего связывается с шутливым прозвищем по части тела, Пупокин могла возникнуть в среде, где слово «пупок» имело бытовое, неанатомическое значение, — например, у переселенцев с Русского Севера.

Географически фамилия крайне редкая и не привязана к крупным регионам. Встречается спорадически в Вологодской, Архангельской областях и в Сибири — как раз в зоне, где фамилии на -ин от основ на согласный не редкость (ср. Козин от Коза, а не Козлов). В официальных списках дворянства и купечества Пупокиных нет — фамилия явно крестьянская или мещанская, и её носители, скорее всего, были людьми с прозвищем, закрепившимся в документах при переписях XVIII–XIX веков.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Пупокин стоит особняком: Пупков образован от «пуп» (корень без уменьшительного суффикса), Пупкин — от «пупка» (анатомического или диалектного «пупок» как предмет), а Пупокин — от более архаичной формы, возможно, от имени-прозвища Пупок, которое давали не за внешность, а за роль в общине. В любом случае, носитель фамилии Пупокин может с уверенностью сказать, что его предки не были объектом насмешек — скорее, они носили прозвище, которое в их говоре имело конкретный, утилитарный смысл.