Фамилия Пупыев — редкий пример, где внешне простая основа обманчива. На первый взгляд кажется, что корень здесь «пуп», но это не так. Фамилия образована от прозвища или мирского имени Пупый. В русских говорах «пупый» означало «упрямый», «своенравный», «крутой нравом». В словаре Даля зафиксировано слово «пупырь» в значении «надутый, спесивый человек», а «пупый» могло быть его краткой формой. Таким образом, Пупыев — потомок человека, которого за характер прозвали Упрямцем или Крепышом.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Пупыев. Это типичная патронимическая модель для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -й. В данном случае основа Пупый дала форму Пупыев, а не Пупов, что подтверждает: исходное слово оканчивалось на -ый, как, например, в фамилиях Толстый — Толстых, но здесь сработала иная модель.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России, где диалектное слово «пупый» бытовало активнее. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного прозвища в конкретной волости или деревне. В документах XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с таким прозвищем, но массового распространения фамилия не получила.

Интересно, что фамилия Пупыев не связана с анатомическим «пупом» — это случайное звуковое совпадение. Если бы корень был «пуп», фамилия звучала бы как Пупов или Пупин. Поэтому версия с упрямством и характером — единственная лингвистически обоснованная. Носителям фамилии стоит помнить: их предки были людьми с характером, которых в деревне называли «пупый» — крепкий, несговорчивый, себе на уме.