Фамилия Пупыркатон — редкий случай в русской ономастике, где прозвищная основа соединилась с нетипичным для фамилий суффиксом. В ней сразу два ударных пласта, которые и создают её необычное звучание.

Основа «пупырк-» восходит к слову «пупырка» — уменьшительно-ласкательной форме от «пупырь». В диалектах так называли не только прыщ или волдырь, но и выпуклость на коже, нарост на дереве, а также — в переносном смысле — маленького, плотного, «пухлого» человека. Человек с прозвищем Пупырка мог быть коренастым, с круглым лицом, а мог получить имя по какой-то заметной родинке или бородавке. В русских говорах слово «пупырь» имело и другое значение: так называли детёныша животного, например, поросёнка или телёнка, что тоже могло стать основой для прозвища.

Главная загадка фамилии — вторая часть, «-тон». Это нехарактерный для русских фамилий суффикс. В подавляющем большинстве случаев фамилии от прозвищ оканчиваются на -ов (-ев), -ин, -ский. «-Тон» встречается в основном в фамилиях немецкого или еврейского происхождения (например, Лейтон, Бартон). Однако в данном случае, скорее всего, мы имеем дело не с заимствованным суффиксом, а с переосмыслением окончания при адаптации фамилии в письменных источниках. Вероятнее всего, первоначальная форма была Пупыркин или Пупырков, но при записи в документы XIX века писарь, привыкший к иностранным фамилиям, записал её на слух как «Пупыркатон», либо носитель сам русифицировал фамилию, добавив модное в то время окончание. Другая, менее вероятная версия — что «-тон» восходит к украинскому или белорусскому уменьшительному суффиксу «-он», который встречается в фамилиях типа Хворостон, Грибон.

Фамилия Пупыркатон — это, по сути, «окаменевшее» прозвище, которое прошло через фильтр канцелярской записи. Её носители — потомки человека по прозвищу Пупырка, жившего, скорее всего, в центральных или южных губерниях России, где фамилии чаще фиксировались по звучанию, а не по строгой словообразовательной модели. Встретить такую фамилию в старых ревизских сказках — большая удача для генеалога, так как она почти наверняка укажет на конкретную семью, а не на массовый тип фамилии.