Фамилия Пьянило — редкий случай, когда основа прозвища лежит на поверхности и почти не вызывает споров у этимологов. В её основе лежит древнерусское глагольное прозвище Пьянило, образованное от глагола «пьянить» — то есть поить допьяна, спаивать. Так могли назвать человека, который любил выпить сам или, что вероятнее, имел привычку настойчиво угощать других. Суффикс -ило в русских прозвищах (сравните: Губило, Душило, Воротило) указывает на деятеля, склонного к действию, часто с оттенком чрезмерности или назойливости.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ин, форма Пьянило осталась в исходном виде без патронимического суффикса. Такие «глагольные» фамилии без изменений встречаются в основном на Украине и в южных областях России, где была сильна традиция прозвищной номинации. В северных и центральных регионах подобные прозвища обычно обрастали суффиксами принадлежности, превращаясь в Пьянилов или Пьянилин. Сохранение формы на -о говорит о том, что фамилия закрепилась в казачьей или крестьянской среде, где прозвище не меняли при передаче детям.

Стоит развеять возможное заблуждение: Пьянило — не обязательно «пьяница». В русских говорах слово «пьянило» фиксировалось и в значении «хмельной напиток», «брага», и как название растения, вызывающего опьянение (например, дурмана). Впрочем, прозвищное происхождение от человека, который «пьянит», то есть спаивает других, выглядит убедительнее — такие прозвища давали завсегдатаям кабаков или тем, кто любил «угостить до положения риз».

Ономастические справочники (например, работы Б. Унбегауна) относят фамилию к группе «характерологических» прозвищ, возникших в среде простонародья. В дворянской среде эта фамилия не встречается — слишком откровенно прозвище указывало на не самую почтенную черту. Однако в крестьянских и мещанских семьях её носили без стеснения: прозвище было не клеймом, а бытовым описанием, которое со временем утратило оценочную окраску и стало нейтральным родовым именем.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Пьянило стоит особняком. Пьянков и Пьяных — более массовые варианты, образованные от прямого слова «пьяный». Пьянило же акцентирует именно действие, процесс, а не состояние. Это делает фамилию более редкой и выразительной: она не просто констатирует факт, а рисует сцену — человека, который кого-то усердно потчует.

Сегодня фамилия встречается эпизодически, преимущественно в южнорусских и украинских регионах. Встретить Пьянило в Москве или Петербурге можно, но это скорее результат миграций XX века. Для тех, кто носит эту фамилию, она — напоминание о том, что их предок был заметной фигурой в своей общине, возможно, корчмарем или просто хлебосольным человеком, чья привычка угощать стала его вторым именем.