Фамилия Работинский — одна из тех, где сталкиваются два разных корня, и разобраться, какой из них настоящий, можно только через географию и историю написания. Самая очевидная версия — связь с названием населённого пункта. На карте бывшей Российской империи есть несколько мест с основой «Работ-» или «Робот-»: например, село Работино (в современных Тверской области или в Черкасской области Украины) или Работин. Фамилии на -ский в массе своей образовывались именно от географических названий: человек, переселившийся из Работина, получал прозвище «Работинский», то есть «работинский житель». Такая модель типична для польской и западнорусской шляхты, а затем и для крестьян, получавших фамилии при переписях.

Однако есть и вторая, более редкая версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. Основа «работа» в русском языке — слово общеславянское, но в древности имевшее значение «рабство, неволя» (от общеслав. *orbota). Фамилия Работинский могла возникнуть и от прозвища Работа или Работин — «человек, занятый тяжёлым трудом», «работник». В этом случае суффикс -ский придавал фамилии оттенок принадлежности: «сын Работы» или «из семьи Работиных». В пользу этой версии говорит существование фамилий Работин (без -ский) и Работкин, которые явно происходят от того же корня.

Словообразовательно фамилия Работинский состоит из корня «работ-», суффикса «-ин-» (указывающего на принадлежность) и типичного для фамилий дворянского или польского происхождения суффикса «-ский». Такая трёхчастная структура — «корень + -ин + -ский» — встречается реже, чем просто «корень + -ский», и может свидетельствовать о том, что фамилия образована не напрямую от названия села, а от промежуточной фамилии Работин. То есть предок сначала звался Работиным, а позже, при получении официальной фамилии, к основе добавили -ский, чтобы подчеркнуть статус или иное происхождение.

Сословная принадлежность носителей фамилии Работинский — в основном мещанство и духовенство. В ревизских сказках и исповедных ведомостях XIX века Работинские встречаются среди священников и дьячков (особенно в Тверской и Владимирской губерниях), а также среди однодворцев — потомков служилых людей по прибору, которые жили на южных рубежах России. Дворянство с такой фамилией не зафиксировано в родословных книгах, что говорит о её «низовом» происхождении.

Если ваши предки носили фамилию Работинский, ищите корни в Центральной России или на Украине. Ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Рабо́тинский, но в некоторых говорах возможно ударение на предпоследний — Работи́нский. Вариант с буквой «а» в корне (Работинский) — нормативный, а написание через «о» (Роботинский) — редкое и, скорее всего, результат ошибки или диалектного произношения.