Фамилия Радивановский — одна из тех, что ставят исследователя перед выбором между двумя разными корнями, и ответ зависит от того, в какой среде она возникла. Проще всего разобрать её по частям: суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение (шляхетское или мещанское), а окончание -овский — на типичную модель образования от географического названия или личного имени с помощью притяжательного суффикса.

Первая и самая прямая версия: фамилия образована от имени Радиван. Это вариант крестильного имени Родион (от греческого «житель Родоса») или его народной формы Радивон. В украинском и белорусском говорах имя нередко звучало как Радивон, а уменьшительное Радиван могло стать основой для прозвища. Тогда Радивановский — это «сын Радивана» или «человек из рода Радивана». Такая модель типична для восточных земель Речи Посполитой, где к основе на -ан добавляли польский суффикс -овский, чтобы подчеркнуть принадлежность к роду.

Вторая версия, менее очевидная, но не менее вероятная, — топонимическая. В Польше и на западе Украины встречаются названия населённых пунктов вроде Радиванов или Радиванув (Radwanów). Фамилия Радивановский могла закрепиться за дворянином или крестьянином, владевшим землёй в таком месте или переселившимся оттуда. В этом случае основа — не имя, а название села, которое, в свою очередь, восходит к тому же имени Радиван или к древнепольскому прозвищу Radwan (от «radzić» — советовать, или от названия герба Радван).

Спор о корне решается просто: оба пути ведут к одному и тому же антропониму — имени или прозвищу Радиван. Разница лишь в том, называли ли так предка лично или дали фамилию по месту, где жили Радиваны. Фонетическая особенность — ударение, скорее всего, падает на предпоследний слог (Радивано́вский), как это свойственно польской и западнорусской традиции. Носители фамилии исторически могли быть как мелкой шляхтой, так и крестьянами, получившими фамилию по имени отца или по названию деревни. В современных русских говорах фамилия редкая и встречается в основном на западе страны и в Сибири, куда переселенцы увозили её с собой.