Фамилия Рашкеева образована от мужского имени или прозвища Рашкей, а оно, скорее всего, восходит к крестильному имени Ираклий. В народной русской традиции греческое имя Ираклий (от «Геракл») нередко сокращали и переиначивали: в ходу были формы Рахлий, Рашко, Рашкей. Суффикс -ей в таких именах характерен для западнорусских и украинских говоров, где имя могли произносить как Рашкей (сравните: Андрей, Матвей). Таким образом, Рашкеев — буквально «сын Рашкея», то есть потомок человека, которого в быту звали Рашкей вместо полного церковного Ираклий.

Вторая возможная версия отсылает к тюркскому корню «раш» или «рашк» — так в некоторых тюркских языках называли человека с быстрым, порывистым характером или даже «молнию». Однако эта гипотеза менее убедительна: географически фамилия Рашкеевы встречается в основном в центральных и северных областях России, где тюркское влияние на прозвища было слабее, а вот имя Ираклий, напротив, было широко распространено среди крестьян и духовенства.

Суффикс -ев указывает на притяжательную форму: в русском языке фамилии на -ев/-ов образовывались от основ на мягкий согласный или «й». Если бы исходное имя было Рашко, мы бы получили Рашков; форма Рашкей дала именно Рашкеев. Женский вариант Рашкеева — это просто грамматическая форма от фамилии мужа или отца, никакой отдельной смысловой нагрузки она не несёт.

Социально фамилия не элитарная: носителями были в основном крестьяне и мещане, а в некоторых случаях — выходцы из духовного сословия, где греческие имена давали при поступлении в семинарию. Встречается фамилия в Тверской, Ярославской и Вологодской губерниях, реже — на Урале. Прямых связей с немецким или балтийским «Рашке» (от личного имени Раш) у неё нет, хотя внешнее сходство иногда вводит в заблуждение.