Фамилия Ролинская — женская форма фамилии Ролинский, а та, в свою очередь, образована по самой распространённой у польской и украинской шляхты модели: от названия места через суффикс -ский/-цкий. Это сразу указывает, что предки носителя фамилии, скорее всего, происходили из населённого пункта с корнем Рол- или Ролин-. Таких вариантов несколько: Ролин (деревня в Польше в Мазовецком воеводстве), Ролинка (село в Винницкой области Украины) или местечко Ролин в Беларуси. Владелец такого поместья или выходец из него получал прозвище «Ролинский» — «тот, кто из Ролина».

Корень «рол-» в славянских языках чаще всего связан с земледелием. В польском и украинском «роля» — это пашня, обработанное поле, нива. Слово «ролить» значило пахать, возделывать землю. Поэтому вторая, не менее вероятная версия происхождения — прозвище Роля, которое давали крестьянину-землепашцу, пахарю. От этого прозвища через суффикс принадлежности -ин- (Роля → Ролин) образовалось сначала имя или прозвище Ролин, а затем уже фамилия Ролинский/Ролинская — «сын (или дочь) пахаря Роли». В этом случае фамилия несёт в себе память о занятии предка, а не о месте его жительства.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном привязаны к северу и востоку Руси, фамилии на -ский характерны для запада — Речи Посполитой, Галиции, Волыни, Подолья. Ролинская — типичная фамилия для украинских и польских земель, и её носители могли быть как крестьянами (по прозвищу), так и мелкой шляхтой (по названию имения). Встречается она и среди еврейского населения бывшей черты оседлости, где фамилии часто давались по месту жительства или по названию местечка.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Ролинская, что соответствует польской и украинской акцентной норме, хотя в русскоязычной среде встречается и ударение на «а» (Ролинская).