Фамилия Ролинский звучит по-дворянски, но её корень, скорее всего, гораздо проще и ближе к земле. В основе лежит прозвище Роля. В южнорусских и украинских говорах так называли пашню, пахоту или уже вспаханное поле. Человек, получивший такое прозвище, мог быть пахарем, земледельцем или владельцем надела. Суффикс -ский в фамилии — типичный признак географических или владельческих фамилий, которые часто носили шляхта и дворянство, но нередко он «облагороживал» и простое крестьянское прозвище, придавая ему солидность.

Есть и вторая версия, менее очевидная. Слово «роль» в старом русском языке имело несколько значений: это и художественный образ актёра, и цилиндр, каток или скалка, и даже «значение человека в свете, в отношениях к обществу». Если отталкиваться от этого, прозвище Роля мог получить либо театральный актёр, либо рабочий на заводе, который работал с катками или валами, либо человек деятельный, заметный в обществе, занимающий высокое положение. Но эта гипотеза выглядит менее убедительной: для прозвища, закреплявшегося за крестьянами, значение «пашня» всё же первично и естественнее.

Примечательна сама модель образования. Фамилии на -ский в XVII–XIX веках часто давали тем, кто переезжал из сёл и деревень в города, чтобы подчеркнуть происхождение из конкретного места. Но здесь мы видим не топоним, а личное прозвище. Это редкий случай, когда суффикс -ский присоединили не к названию села, а к нарицательному слову, чтобы превратить простое прозвище в фамилию, звучащую по-пански. Возможно, предок Ролинских был не просто пахарем, а зажиточным крестьянином или казаком, который взял себе фамилию, выделявшую его среди односельчан.

Точных сведений о конкретном родоначальнике или известных носителях фамилии нет, поэтому любые утверждения о конкретных людях были бы вымыслом. Но сама фамилия сохранила память о труде на земле или, в крайнем случае, о человеке, который играл заметную роль в своём окружении.