Фамилия Ромашковский — типичный пример польско-украинской модели образования фамилий. Суффикс -ский (в исходном польском написании -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но со временем такие фамилии широко распространились среди крестьян и мещан на землях Речи Посполитой, особенно на территории современной Украины и Беларуси.

Основа фамилии — «ромашк-» — может восходить к двум источникам. Первый и самый очевидный: прозвище или имя от слова «ромашка» (цветок). В народной среде так могли назвать человека, который жил возле поля ромашек, занимался их сбором или просто обладал светлыми, «ромашковыми» волосами. Второй вариант — топонимический: фамилия образована от названия населённого пункта вроде Ромашково, Ромашки или Ромашков. Таких сёл много в западных областях Украины и в Польше. В этом случае Ромашковский — это «тот, кто из Ромашкова», типичная фамилия-указатель на место жительства.

С точки зрения словообразования фамилия сложилась по стандартной схеме: основа + суффикс -ов- (притяжательное значение) + -ский (указание на принадлежность к местности или роду). В русском языке ударение чаще всего падает на второй слог: Ромашко́вский, хотя в польской традиции ударение было бы на предпоследнем слоге.

Сословная принадлежность Ромашковских могла быть разной. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский в малороссийских губерниях нередко носили казаки и мещане, не имевшие дворянских привилегий. Если предки были шляхтичами, то фамилия могла закрепиться за гербовым родом, но массовых сведений о знатных Ромашковских в открытых источниках нет. Чаще всего это крестьянская или однодворческая фамилия, распространённая в Волынской, Киевской и Подольской губерниях.

Известные носители фамилии не получили широкой общероссийской известности, что тоже характерно для локальных фамилий. Встречаются Ромашковские среди деятелей украинской культуры и науки первой половины XX века, но их биографии остаются достоянием узких специалистов. Сегодня фамилия нередкая, но не массовая — её можно встретить в России, Украине, Беларуси и в среде потомков эмигрантов.