Фамилия Ромасшев — редкий случай, когда сложно с ходу определить, что перед нами: отчество от полного имени, прозвище или диалектное слово. Самое правдоподобное объяснение — это вариант фамилии Ромашов, которая, в свою очередь, восходит к крестильному имени Роман. Но здесь есть важная деталь: суффикс -аш- в русских фамилиях не типичен для стандартного образования от канонических имен (обычно -ов/-ев, -ин). Он чаще встречается в прозвищах или в украинской и белорусской традиции. Вероятно, в основе лежит просторечная или уменьшительная форма имени Роман — Ромаш, Ромаша. То есть Ромасшев — буквально «сын Ромаша», где -ев — притяжательный суффикс.

Другая, более неожиданная версия: основа могла быть не именной, а прозвищной. В некоторых говорах «ромаша» или «ромашка» — это не только цветок, но и прозвище человека с румяным лицом или, наоборот, бледного, «ромашкового» цвета. Однако фамилия Ромасшев, а не Ромашкин, указывает на то, что прозвище звучало именно как «Ромаш» (с твердым -ш-), а не «Ромашка». Гласная -е- в суффиксе (-шев вместо -шов) — это типичное для южнорусских и украинских говоров «яканье» или результат фонетического смягчения, которое закрепилось в написании.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским территориям. Встречается она крайне редко, в основном в Курской, Белгородской областях и на юге России. Это подкрепляет версию о том, что перед нами не случайная ошибка писаря, а устойчивая местная форма, где -аш- — это не уменьшительный суффикс (как в Паша, Саша), а скорее диалектный вариант образования отчества. Социально носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или однодворцами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что тоже говорит в пользу её простонародного, «уличного» происхождения.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Ромасшев стоит в одном ряду с Ромашовым, Ромашевым и Ромашиным. Отличие от них именно в суффиксе: -аш-ев, а не -аш-ов или -аш-ин. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в письменных источниках относительно поздно, когда чиновники уже не переделывали народные прозвища под стандартные «-ов», а записывали их так, как слышали. Так что Ромасшев — это не «испорченный» Ромашов, а самостоятельная, хотя и редкая, форма, сохранившая живое звучание местного говора.