Фамилия Рожайский — редкая, и её разговорная форма, скорее всего, звучала как Рожа́йский, с ударением на второй слог. В основе фамилии лежит прозвище или мирское имя Рожай, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «рожать» или существительному «рожай» (урожай, плодородие). В древнерусском языке слово «рожай» означало не только «урожай», но и «род», «потомство», «обилие». Таким образом, человека могли прозвать Рожаем за плодовитость, многодетность или за удачливость в хозяйстве, за умение вырастить богатый урожай.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии. В Речи Посполитой и в Российской империи фамилии на -ский/-цкий были характерны для знати, часто образовывались от названий поместий. Вполне вероятно, что предок Рожайских владел землёй или деревней с названием Рожаево, Рожаи или Рожай — такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе России. Например, в Польше есть населённые пункты Różaj i Różajny, что фонетически близко. Переселенцы, получив фамилию по месту жительства, становились Рожайскими.

Стоит отметить, что фамилия могла возникнуть и без прямой связи с дворянством. В XIX веке фамилии на -ский давали и крестьянам, и духовенству, особенно при записи в семинариях: семинаристы нередко получали «красивые» фамилии от названий праздников или понятий, но Рожай — слишком бытовое слово для искусственного семинарского образования. Поэтому версия с прозвищем и топонимом выглядит убедительнее.

Встречается вариант написания через «а» — Ражайский, что может быть связано с аканьем в говорах. Однако основная форма — Рожайский — сохраняет связь с корнем «род» и «рождать». Поскольку фамилия редкая, её носители, вероятно, происходят из одного родового гнезда на западе бывшей Российской империи.