Фамилия Рубашевский напрямую связана с нарицательным словом «рубаха». В старину так называли тельницу — одежду из числа белья, которую надевали под низ, на тело. Однако искать прямого обладателя прозвища «Рубаха» среди тех, кто просто носил эту одежду, было бы неверно. Скорее всего, прозвище Рубашевский закрепилось за портным — мастером по пошиву рубах. В те времена, когда одежду шили вручную и на заказ, ремесленник, специализировавшийся на столь ходовом товаре, был заметной фигурой. Его труд был на виду, а имя переходило к детям и внукам, превращаясь из прозвища в наследственную фамилию.

Сама модель образования указывает на географические корни. Суффикс «-ский» в русской ономастике чаще всего говорит о территориальной принадлежности или происхождении рода из конкретного места. В паре с основой «Рубашев-» это может означать, что предок был выходцем из селения с названием вроде Рубашево или Рубашевка. Такие деревни, получившие имя от своего основателя или жителей, занимавшихся пошивом рубах, встречались в разных губерниях. Таким образом, перед нами либо фамилия-прозвище по ремеслу, либо фамилия, указывающая на «вотчину» предка.

Интересно, что фамилия Рубашевский стоит в одном ряду с более простыми и частыми Рубашевым или Рубахиным. Разница в окончании отражает социальное расслоение. Фамилии на «-ов/-ин» обычно носили крестьяне и посадские люди. Форма на «-ский» была более престижной и характерна для дворянства, шляхты или духовенства. Поэтому, даже если основа фамилии «ремесленная», её обладатель, вероятно, принадлежал к более образованному или привилегированному сословию, либо его предки перебрались в город и получили статус, позволявший носить «благородную» фамилию. Встречается также вариант написания через «Ш» — Рубашевский, что связано с чередованием согласных в корне, но смысл и происхождение остаются прежними.