Фамилия Самовольская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. С первого взгляда кажется, что в основе лежит слово «самовольный», то есть своевольный, непокорный человек. Однако в русской ономастике фамилии на -ский редко образуются напрямую от прилагательных с таким значением. Чаще всего они указывают на географическую привязку: владельческий или топонимический суффикс -ск- говорит о том, что предок происходил из места с похожим названием.

Скорее всего, Самовольские — потомки выходцев из населённого пункта вроде Самоволье, Самовольское или Самоволя. Такие названия могли дать селу или деревне по характеру его жителей — «самовольщиков», то есть вольных поселенцев, которые не подчинялись помещику или жили на незакреплённой земле. В центральной России и на юге (особенно в бывших казачьих областях) встречались хутора с корнем «самовол» — например, хутор Самовольный в Воронежской губернии. Если фамилия действительно топонимическая, то её носитель — либо переселенец из такого хутора, либо дворянин, получивший фамилию по имению.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла образоваться от прозвища Самовол, которое давали человеку с независимым, упрямым нравом. В этом случае модель образования та же, что и у фамилий вроде Добровольский или Благовольский, но с другим смысловым оттенком. Суффикс -ск- в таких фамилиях часто появлялся в среде духовенства или служилого дворянства, где прозвища «облагораживали» до фамилий по образцу польских или малороссийских.

Что примечательно: в дореволюционных справочниках фамилия почти не встречается. Это говорит о том, что она либо локальная, либо поздняя — могла возникнуть уже в XIX веке, когда крестьянам после отмены крепостного права давали фамилии по месту жительства или по прозвищу. Единичные записи в метрических книгах начала XX века указывают на южнорусские губернии, где слово «самовольный» в быту не было ругательным, а скорее описывало человека, живущего по своей воле.