Фамилия Самыловская звучит как типичный «географический» след, и это не обманчивое впечатление. В её основе лежит прозвище Самыловский, которое закрепилось за человеком, происходившим из местности с названием Самылово или Самыловка. Такие топонимы встречаются в Костромской и Рязанской областях, что сразу очерчивает примерный ареал, где корни фамилии могли уходить в землю.

Названия сёл и деревень вроде Самылово обычно образовывались от имени или прозвища владельца, первопоселенца или человека, который чем-то отметился на этой земле. В данном случае таким именем-основой стало Самыл. Это не самостоятельное имя, а просторечная, народная форма канонического имени Самуил. Подобное сокращение — обычное дело для русской ономастики: длинные имена в бытовой речи ужимались до коротких и удобных. Самыл — тот же Самуил, но в крестьянской или мещанской среде, где имя звучало проще и короче.

Само имя Самуил пришло из древнееврейского языка, где оно означает «имя Бога» или, по другой трактовке, «услышанный Богом». В Ветхом Завете это последний из Судей Израилевых, который миропомазал на царство сначала Саула, а затем Давида. Имя было широко известно в христианском мире, а после Реформации его популярность в Европе выросла ещё больше — достаточно вспомнить изобретателя Самуила Морзе или писателя Сэмюэла Клеменса, известного как Марк Твен. Однако в русской традиции имя Самуил никогда не было частым, поэтому и производные фамилии от него встречаются не так уж часто, что делает Самыловских носителями довольно редкого родового имени.

Модель образования здесь классическая для дворянских и шляхетских фамилий: суффикс -ский указывал на связь с местностью. Если в центральной России фамилии на -ов/-ин получали крестьяне, то формы на -ский чаще закреплялись за теми, кто владел землёй или происходил из определённого поместья. Потомок того самого Самыловского со временем стал просто Самыловским, и фамилия закрепилась за родом.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных слоях общества он шёл с разной скоростью. Окончательную точку в вопросе о том, когда именно и где появился род Самыловских, могут поставить только генеалогические исследования с привлечением архивных документов. Но одно можно сказать уверенно: в основе фамилии — не прозвище по характеру или ремеслу, а прочная привязка к земле и имени предка, которое через века донесло до нас память о библейском пророке.