Фамилия Самылева — женская форма фамилии Самылев, и её происхождение напрямую связано с мужским личным именем или прозвищем Самыл. В русской ономастике это редкий случай, когда основа фамилии не бросается в глаза очевидным корнем, и для её разбора приходится заглядывать в историю народных говоров.

Самая вероятная версия — связь с диалектным словом «самыл» или «самый». В северных и сибирских говорах «самыл» могло означать «самолюбивый, гордый, себе на уме» человек, либо, наоборот, «самый главный, старший» в каком-то деле или общине. Прозвище Самыл, скорее всего, давали либо человеку с ярко выраженным чувством собственного достоинства, либо тому, кто постоянно подчёркивал своё превосходство фразами вроде «я самый». Менее распространённая, но допустимая версия — от канонического имени Самуил через его просторечную форму Самыла (с утратой конечного согласного), однако переход «Самуил → Самыл» встречается реже, чем в случае с другими именами.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Самылев — «сын Самыла». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -й. Фамилия встречается преимущественно в центральной России и Поволжье, с заметным очагом в Пензенской области и Мордовии, что косвенно подтверждает её диалектное происхождение — именно в этих регионах фиксируются говоры, где слово «самыл» бытовало в значении «гордец». Встречаются и варианты написания Самылёва с буквой «ё», что не меняет сути, но может указывать на ударение на последнем слоге.

Родственные фамилии — Самылин, Самылов, Самылкин — образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Самылев — одна из самых узнаваемых форм благодаря прозрачности прозвищного корня, хотя в современном русском языке слово «самыл» уже не употребляется. Предки современных Самылевых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию по уличному прозвищу, которое закрепилось за родом в XVII–XVIII веках.