Фамилия Самыловских — яркий пример северорусской модели фамилий на -их/-ых, которая распространена в основном в Архангельской, Вологодской, Кировской областях и в Сибири, куда её принесли переселенцы. В отличие от центральной России, где фамилии часто закреплялись в форме родительного падежа единственного числа (-ов, -ин), на Русском Севере и в некоторых чернозёмных губерниях использовали родительный падеж множественного числа: «из дома Самыловых» — «Самыловских». Эта форма указывала на принадлежность целому роду, а не одному человеку.

Основа фамилии — мужское имя Самыло. Это неканоническая, народная форма крестильного имени Самуил (древнееврейское «услышанный Богом»). В русских говорах имя Самуил часто упрощалось до Самойло, Самойла, а в северных и сибирских диалектах — до Самыло. Суффикс -л- в данном случае не уменьшительный, а скорее разговорный, свойственный просторечным формам имён (сравните: Михайло, Гаврило). Таким образом, Самыло — это «Самуил по-народному», «Самуил, как его звали в быту».

Притяжательный суффикс -ов- в основе «Самылов» указывал на конкретного главу семьи: «чей сын?» — Самылов, то есть сын Самылы. Фамилия Самыловских, следовательно, означает «из рода потомков Самылы». Первым носителем, скорее всего, был крестьянин или посадский человек, чьё имя в документах записали через местный диалект: не «Самойлов сын», а «Самылов сын». Со временем, когда фамилия закрепилась за целой семьёй, её перевели в форму множественного числа — Самыловские, а затем, под влиянием местного произношения, окончание -ские перешло в типичное северное -ских.

Интересно, что эта фамилия — не единичный случай. В тех же краях встречаются Самыловы (более простая форма, без родового окончания) и Самылины (с суффиксом -ин, который в русской ономастике тоже указывает на принадлежность, но образуется от основ на -а/-я). Самыловских — самая редкая из трёх, так как сохранила архаичную родовую конструкцию, которая в XIX веке уже вытеснялась стандартными фамилиями на -ов. Если ваш предок носил фамилию Самыловских, он почти наверняка был выходцем из северных губерний, возможно из-под Великого Устюга или из Вятки, и принадлежал к крестьянскому или мещанскому сословию, где такие «родовые» прозвания держались дольше всего.