Фамилия Сенковский в подавляющем большинстве случаев имеет «географическое» происхождение: её образовали от названия населённого пункта Сеньково. Таких деревень и сёл на карте России много: Сеньково есть в Смоленской, Владимирской, Московской, Нижегородской и ряде других областей. Основатель рода, скорее всего, был уроженцем одного из них и получил фамилию по месту, откуда пришёл. Мягкий знак в основе топонима при образовании фамилии выпал — это естественный исторический процесс, когда суффикс -ск- «стягивает» основу.

Словообразовательная модель здесь классическая для дворянских и шляхетских фамилий: основа топонима плюс суффикс -ск- и окончание -ий. Такая модель указывала не просто на место жительства, а на принадлежность к роду, владевшему землёй или происходившему из данной местности. Поэтому среди Сенковских часто встречались люди служилого сословия и духовенства, для которых привязка к родовому имению или приходу была важна.

Существует и вторая версия, но она заметно слабее. Согласно ей, фамилия восходит к прозвищу Сенка, которое связывают с литовским словом senka — «иссякать, высыхать». Тогда прозвище могло указывать либо на черствый, бесчувственный характер предка, либо на человека, жившего у пересыхающего источника. Эта гипотеза лингвистически уязвима: прозвищная форма Сенка в русской традиции обычно является уменьшительной от Семён или Арсений, а литовское влияние на русские фамилии в центральных областях России маловероятно. К тому же массовость топонимов Сеньково делает «географическую» версию куда более естественной.

Интересно, что фамилия не слишком распространена и сохраняет книжный, «кабинетный» оттенок: она чаще встречалась у людей грамотных, писавших её единообразно. В крестьянской среде такие фамилии закреплялись позже, чем у дворян, поэтому большинство современных носителей, вероятно, имеют предков либо из духовенства, либо из мелкопоместных дворян, либо из государственных крестьян, получивших фамилию по месту приписки.

Точных данных о первом документальном упоминании фамилии нет, но по модели образования её можно датировать не ранее XVI–XVII века, когда топонимические фамилии на -ский стали массово входить в обиход.