Фамилия Серпинская — женская форма, а её носительницы в прошлом, скорее всего, были дочерьми или жёнами Серпинского. Мужская же фамилия Серпинский образована по стандартной для восточнославянского ономастикона модели с суффиксом -ск(ий). Этот суффикс указывает на территориальную или топонимическую связь: так называли выходцев из села или местности с названием Серпино, Серпово или похожим. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев и -ин, которые означали «чей сын», фамилии на -ский первоначально закреплялись за дворянством и духовенством, но к XIX веку широко распространились среди крестьян и мещан.

Корень фамилии — серп-. Здесь возможны два основных пути. Первый и самый прямой — прозвище Серп по орудию труда. Серп был главным инструментом жнеца, и прозвище могли дать либо человеку, искусному в жатве, либо тому, кто торговал серпами, либо просто по внешней ассоциации (например, человек с изогнутым носом). Второй вариант — топонимический: название села могло произойти от речки Серпа (гидроним) или от фамилии первого поселенца. Спор между этими версиями невелик: прозвищное происхождение вероятнее, так как фамилии на -ский от прозвищ (а не от готовых географических названий) в простонародной среде — явление более частое, чем кажется.

Интересно, что фамилия Серпинский имеет точный параллелизм с более известной польской фамилией Серпинский (Sierpiński), которую носил знаменитый математик Вацлав Серпинский. В польском языке корень sierp — тот же «серп», и фамилия образована по той же модели. Это не случайное совпадение, а свидетельство того, что процесс возникновения фамилий от орудий труда был общим для многих славянских народов. Русские Серпинские и польские Серпиньские — не обязательно родственники, но их фамилии родились из одного бытового образа.

Встречаемость фамилии невысокая, она редкая. В дореволюционной России Серпинские фиксировались в основном в центральных губерниях и на юге, в частности в Курской и Воронежской губерниях, где было развито земледелие. Сословная принадлежность могла быть разной: от крестьян-однодворцев до мещан и священников. Точных сведений о дворянском гербе Серпинских нет — скорее всего, фамилия не имела массового дворянского распространения и оставалась в среде простых людей.