Фамилия Щербавок — редкий случай, когда мы почти наверняка знаем, в какой именно местности её придумали. Её основа — не просто прозвище, а конкретный топоним: село Щербово в Брянской области. Но почему не «Щербов» или «Щербовский», а именно «Щербавок»? Ответ кроется в суффиксе, который выдает западнорусское или белорусское происхождение.

Модель образования здесь — суффикс -ок, который в восточнославянских фамилиях встречается нечасто. Он указывает на принадлежность к месту или на уменьшительно-ласкательную форму прозвища. В данном случае «Щербавок» — это «житель из Щербова» или «тот, кто родом из Щербовки». Подобные фамилии (сравните: Пинчук, Полтавок) характерны для территорий, где в XVI–XVII веках формировались казачьи и крестьянские фамилии по принципу «откуда человек». Само название села Щербово, скорее всего, произошло от прозвища Щерба — человека со щербиной, то есть с выбоиной на зубе или с рубцом на лице.

Интересна и вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование. В некоторых говорах «щербавок» могли называть человека с неровной, «щербатой» походкой или того, кто постоянно щурится, будто у него «щерба» на глазу. Однако в этом случае фамилия скорее закрепилась бы в форме Щербаков или Щербатых. Топонимическая версия выглядит убедительнее, потому что географическая привязка к Брянщине и соседним областям Беларуси подтверждается данными современных телефонных справочников: основная масса носителей фамилии Щербавок до сих пор живёт именно там.

О сословной принадлежности предков можно судить косвенно. В XVI–XVII веках крестьяне и ремесленники из западнорусских земель нередко получали фамилии по месту выхода, когда переезжали в другие вотчины или на новые земли. Так что первый Щербавок, скорее всего, был не князем и не боярином, а обычным селянином, который при переписи населения назвал себя по родной деревне. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной — этим она и ценна для историков ономастики.