Фамилия Симонаев — редкий случай, когда в основе лежит не имя, а прозвище, образованное от прилагательного «симый» или «симая». В русских говорах, особенно на северо-западе и в Сибири, «симый» означало «сизый», «синеватый», иногда — «смуглый». Человек с таким прозвищем мог выделяться цветом глаз, кожи или одежды. Версия с прямым заимствованием от имени Симон (каноническая форма Симеон) менее вероятна: от него стандартно образуются фамилии Симонов, Сименов, а Симонаев — это иная модель, с суффиксом -аев, который указывает на притяжательность от прозвища на -ай.

Суффикс -аев в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ев, и часто закрепляется за прозвищами, оканчивающимися на -ай: Косай → Косаев, Рыжай → Рыжаев. В случае Симонаев исходное прозвище — Симонай, то есть «тот, кто симый» (сизый, смуглый). Такая словообразовательная цепочка типична для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей, где прозвища давались по внешним признакам без святости или книжности.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где сохранялись диалектные слова «симый» и «симать» (синеть, темнеть). В переписях XIX века Симонаевы встречаются в Вятской и Пермской губерниях, а также среди старообрядцев Забайкалья. В этих местах прозвище могло закрепиться за человеком с необычно тёмным оттенком кожи или волос — на фоне светловолосого окружения это бросалось в глаза.

В отличие от фамилий на -ин (Симонов, Симонин), Симонаев сохраняет в корне гласную «а», что прямо указывает на прозвищную, а не патронимическую природу. Если бы предка звали Симон, мы получили бы Симонов. Симонаев же — это «сын Симоная», то есть сын того, кого прозвали «сизым». Такая деталь помогает отличить эту фамилию от десятков похожих и понять, что её носители — потомки человека с яркой внешней приметой, а не просто «симоновы внуки».